昭和23年11月　北海道静内農業高等学校日高分校として設置認可

昭和24年2月     日高小学校に併置し、開校式挙行

昭和25年4月     北海道静内高等学校日高分校と改称

昭和27年11月　北海道日高高等学校と称して独立

昭和33年12月    新校舎落成式挙行

昭和35年11月　創立10周年記念式典挙行

昭和43年10月    青少年会館（現体育館）付設

昭和44年 9月　 創立20周年記念式典挙行

昭和53年11月　創立30周年記念式典挙行

昭和63年11月　創立40周年記念式典挙行

平成2年4月      日高町産業学習推進制度第１期生14名入学

平成10年7月　校訓選定「樹の如く伸びよ　星の如く輝け」

平成10年10月　創立50周年記念式典・祝賀会挙行

平成12年12月　インターネットホームページ開設

平成15年4月　学校外における学修の単位認定制度開始

平成18年3月　三修制卒業生に対する卒業証書授与式挙行

平成19年6月　三コース制(スキーアスリート・キャリアデザイン・アドバンススタディ)に基づく教育課程を編成

平成20年3月　学校教育目標設定（自律する人間・共創する人間・錬磨する人間）

平成20年4月　一部科目履修制導入

平成20年4月　1学年修学指導事業を国立ひだか青少年自然の家で初めて実施

平成20年8月　校内生活体験発表を全町民に呼びかけ公開で実施

平成20年10月　創立60周年記念式典・祝賀会挙行

平成22年3月　卒業証書授与式を初めて日高町町民センターで行う

平成25年4月　三コース制から二コース制(スキーアスリート・キャリアデザイン)に再編成

平成27年2月　 新校舎新築内覧会挙行

平成28年9月　旧校舎解体作業開始

平成30年4月　コミュニティ・スクール導入

平成30年10月　創立70周年記念式典・祝賀会挙行

令和2年4月　日高町産業学習コース再編成(スキーコース・アウトドアコース)